Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El n-butillitio desprotona el 2-propanol
Condiciones: n-BuLi, hexane/THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El enlace C–Li extrae el protón O–H
El enlace polar C–Li del n-butillitio se comporta como un carbanión butilo y se une al hidrógeno del hidroxilo del 2-propanol. El butano (pKa de alrededor de 50) es un ácido muchísimo más débil que el alcohol (pKa 17), así que la transferencia es completa e irreversible.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Li, rico en electrones, es la base; une el carbono terminal del butilo con el hidrógeno del hidroxilo.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno, que se convierte en el oxígeno del alcóxido y toma la carga negativa.
¿Por qué usar una base de carbono?
Cualquier base cuyo ácido conjugado sea más débil que el alcohol lo desprotona; el n-BuLi da butano, un alcano que no puede devolver el protón.
2-Propóxido, butano y Li⁺
El 2-propóxido de litio (mostrado como el alcóxido y Li⁺) es el producto que se usa como base o nucleófilo alcóxido. El butano, ácido conjugado de la base butilo, es un alcano poco reactivo; por eso esta ruta da el alcóxido de forma limpia.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el enlace C–Li del n-butillitio extrae el protón O–H del 2-propanol para formar 2-propóxido y butano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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