Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El hidróxido desprotona el 4-nitrofenol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido extrae el protón fenólico
Un par solitario del hidróxido se une al hidrógeno O–H del 4-nitrofenol y el par del enlace O–H se queda en el oxígeno del fenol. Con un pKa de 7.2, el 4-nitrofenol es casi mil veces más ácido que el fenol, así que el hidróxido (pKa del agua 15.7) lo desprotona por completo.
Las flechas curvas
- El hidróxido es la base más fuerte de la disolución, así que uno de sus pares solitarios se une al hidrógeno fenólico ácido.
- Los electrones del enlace O–H pasan al oxígeno del fenol, que se convierte en el oxígeno del fenóxido con carga negativa.
¿Por qué el 4-nitrofenol es más ácido?
El par solitario del fenóxido se deslocaliza a través del anillo hasta el carbono para y, desde ahí, hacia los oxígenos del grupo nitro.
4-Nitrofenóxido y agua
El 4-nitrofenóxido se dibuja con la carga en el oxígeno fenólico, pero la resonancia la lleva a los carbonos orto y para y, desde el carbono para, a los oxígenos del nitro. Esa deslocalización adicional explica por qué el anión es amarillo y por qué el fenol es tan ácido. El agua es el ácido conjugado; el Na⁺ es espectador.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido extrae el protón O–H fenólico del 4-nitrofenol para dar 4-nitrofenóxido y agua, y explica por qué el grupo nitro en para lo hace más ácido que el fenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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