Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El HBr protona el metanol
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del metanol toma el protón del HBr
Uno de los pares solitarios del oxígeno del metanol se une al hidrógeno del HBr mientras se rompe el enlace H–Br. El HBr (pKa de alrededor de −9) es un ácido mucho más fuerte que el ion metiloxonio (pKa de alrededor de −2.5), así que la protonación está bien desplazada hacia la derecha.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol actúa como base y se une al hidrógeno del HBr.
- Los electrones del enlace H–Br pasan al bromo, que se convierte en el ion bromuro.
¿Por qué protonar el alcohol?
El hidróxido es un mal grupo saliente; la protonación lo convierte en agua, una base débil que sale con facilidad.
Ion metiloxonio y bromuro
Ahora el oxígeno tiene tres enlaces y una carga positiva, así que el enlace C–O está polarizado y el agua es un buen grupo saliente. El bromuro, base conjugada del HBr, es el nucleófilo que después desplaza al agua para dar bromometano.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo un par solitario del oxígeno del metanol toma el protón del HBr para formar el ion metiloxonio y bromuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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