Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Methoxide + ethanol equilibrium
Condiciones: EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Methoxide deprotonates ethanol
Methoxide is the base and the ethanol O–H is the acid. Two alkoxides of similar strength exchange a proton.
Las flechas curvas
- A methoxide lone pair bonds to the ethanol hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving ethoxide.
Size of K
K = 10^(15.5 − 16) ≈ 0.3.
Methanol and ethoxide
Proton transfer between oxygen acids is fast and reversible; with pKa 15.5 vs 16, a mixture of all four species forms. That is why solvent and alkoxide are usually matched (NaOEt in EtOH).
Qué vas a practicar
Draw methoxide taking the O–H proton of ethanol and judge where this near-balanced equilibrium lies.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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