Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
LDA removes an α-hydrogen
Condiciones: LDA, THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The amide base removes an α-hydrogen
The nitrogen anion of LDA takes a hydrogen on the carbon next to C=O. The C–H electrons form a C=C π bond and the C=O π electrons move onto oxygen, all in one step.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair of the diisopropylamide bonds to the α-hydrogen.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen, which takes the negative charge.
Why LDA?
The base's conjugate acid must be much weaker than the ketone for complete conversion; LDA's bulk keeps it from adding to C=O.
Enolate and diisopropylamine
The enolate's negative charge is shown on oxygen with a C=C double bond; the other contributor puts it on the α-carbon. Diisopropylamine is the conjugate acid; the Li⁺ counterion is omitted.
Qué vas a practicar
Draw LDA removing an α-hydrogen of acetone while the C–H electrons move into the C=O to form the enolate (acetone, LDA).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas