Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
2,4-Pentanedione + ethoxide
Condiciones: NaOEt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ethoxide removes a central C–H
The CH2 between the two carbonyls is the acidic site. The C–H electrons form a C=C bond and one C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to a central CH2 hydrogen.
- The C–H bond pair becomes a C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen, which takes the charge.
Which hydrogen?
The central CH2 anion is delocalized onto both oxygens; terminal CH3 anions reach only one.
Enolate and ethanol
The anion is shown with C=C and O⁻; it is equally the form with charge on the other oxygen or on the central carbon. Ethanol (pKa 16) is far weaker than the dione (pKa 9), so ethoxide deprotonates it completely.
Qué vas a practicar
Draw ethoxide removing a central CH2 hydrogen of pentane-2,4-dione, with the electrons moving into one C=O to give the stabilized enolate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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