Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Phenol → phenoxide with ring delocalisation
Condiciones: NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide removes the phenolic proton
Hydroxide takes the O–H proton. Phenol (pKa 10) is about a million times more acidic than an alcohol because its conjugate base is resonance stabilized.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the phenol O–H hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Where is the charge?
Pushing arrows around the ring puts the negative charge on oxygen and on the two ortho and one para carbon, never meta.
Phenoxide
Phenoxide carries the −1 charge on oxygen, but an oxygen lone pair is delocalized into the ring so the charge is shared with the two ortho carbons and the para carbon. That resonance is why phenol (pKa 10) is fully deprotonated by hydroxide. Water is the other product; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the O–H proton of phenol to give phenoxide, and locate where its charge is delocalized.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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