Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
La amida de sodio desprotona el fenilacetileno
Condiciones: NaNH2, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro extrae el protón alquinílico terminal
El ion amiduro se une al hidrógeno del carbono sp terminal del fenilacetileno. Ese C–H (pKa de alrededor de 23) es ácido porque el par solitario del carbanión ocupa un orbital sp con 50 % de carácter s, cerca del núcleo, y el amoníaco (pKa 38) es un ácido mucho más débil.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno del amiduro se une al hidrógeno alquinílico terminal, el único C–H ácido de la molécula.
- Los electrones del enlace C–H sp se quedan en el carbono terminal como par solitario, lo que da el carbono del acetiluro con carga negativa.
Elección de la base
Solo una base cuyo ácido conjugado sea más débil que el alquino (pKa superior a alrededor de 25) puede formar el acetiluro por completo.
Fenilacetiluro y amoníaco
El fenilacetiluro mantiene su par solitario en el orbital sp, a lo largo del eje C≡C; ese orbital es perpendicular al sistema π del anillo, así que la carga no se deslocaliza hacia el grupo fenilo. Es un nucleófilo de carbono fuerte para alquilaciones. El amoníaco es el ácido conjugado; el Na⁺ es espectador.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ion amiduro extrae el protón C–H alquinílico terminal del fenilacetileno para formar fenilacetiluro y amoníaco.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas