Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Pyridine protonation
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Pyridine nitrogen takes the proton
Pyridine's nitrogen lone pair lies in an sp² orbital in the plane of the ring, not in the aromatic π system, so it can bond to H⁺ without losing aromaticity.
Las flechas curvas
- The in-plane nitrogen lone pair bonds to the proton of HCl.
- The H–Cl bond pair moves onto chlorine as chloride.
Aromaticity kept?
The protonated lone pair was never one of the six π electrons.
Pyridinium chloride
Nitrogen now bears H and a +1 charge; the ring keeps its six π electrons. Pyridinium (pKa 5.2) is a much weaker acid than HCl, so salt formation is complete — the reason pyridine scavenges HCl in acylations.
Qué vas a practicar
Draw the nitrogen lone pair of pyridine taking the proton from HCl to form pyridinium chloride.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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