Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Formación del complejo piridina–trióxido de azufre
Condiciones: SO3, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno de la piridina ataca al azufre
El azufre del SO3 está unido a tres oxígenos y es fuertemente electrofílico: un ácido de Lewis. El par solitario sp2 de la piridina, que no forma parte del sexteto aromático, se adiciona al azufre mientras un par π de S=O pasa al oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario sp2 del nitrógeno de la piridina forma un nuevo enlace con el átomo de azufre electrofílico.
- Un par π de S=O pasa al oxígeno, lo que da un oxígeno de sulfonato con carga negativa.
Complejo piridina–SO3
El complejo es un zwitterión: el nitrógeno del piridinio lleva +1 y un oxígeno unido al azufre lleva −1. Es una fuente sólida y suave de SO3, que se usa para sulfonar alcoholes y en la oxidación de Parikh–Doering, sin la violencia del SO3 libre.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el nitrógeno de la piridina se adiciona al azufre del trióxido de azufre para formar el complejo zwitteriónico piridina–SO3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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