Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Desprotonación de la succinimida con hidróxido
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidróxido extrae el protón N–H de la imida
Un N–H de amida común tiene un pKa cercano a 17, pero en la succinimida el nitrógeno está entre dos grupos carbonilo, lo que baja el pKa a alrededor de 9.6. El hidróxido (pKa del agua 15.7) es una base lo bastante fuerte para extraer ese protón casi por completo; el sodio es espectador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidróxido forma un enlace con el hidrógeno ácido de la imida.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno, que se convierte en el anión imida con carga negativa.
Anión succinimida y agua
La carga negativa del nitrógeno se deslocaliza hacia los dos grupos carbonilo vecinos, así que cada oxígeno lleva una parte. Esa doble estabilización por resonancia explica por qué las imidas son unas siete unidades de pKa más ácidas que las amidas simples y se disuelven en bases acuosas.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido extrae el protón N–H de la succinimida para dar el anión succinimida y agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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