Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
La unión directa a un anillo aromático importa
Condiciones: 4-(Hydroxymethyl)phenol meets one equivalent of aqueous sodium hydroxide. Draw the favored single proton-transfer event. The CH₂OH group is a benzylic alcohol, not a second phenol; no oxidation or substitution occurs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Seleccionar una ruta ácido–base
Compara cómo se conecta al anillo cada posible base conjugada; el carbono saturado adicional interrumpe la conjugación del alcohol bencílico.
Las flechas curvas
- El hidróxido usa un par solitario para unirse al protón fenólico.
- El antiguo par del enlace O–H permanece sobre el oxígeno unido directamente al carbono aromático.
La sal de fenóxido
En este contribuyente, el oxígeno fenólico tiene tres pares solitarios y carga −1. El anillo puede deslocalizar esa carga, pero ningún enlace del anillo necesita cambiar durante esta transferencia de protón. El agua y el Na⁺ completan el inventario conservado de átomos y cargas.
Qué vas a practicar
Distingue un fenóxido estabilizado por resonancia de un alcóxido bencílico cuando ambos sitios O–H aparecen en una misma molécula.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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