Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El HCl protona a la trietilamina
Condiciones: HCl, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La trietilamina toma el protón del HCl
El par solitario del nitrógeno de la trietilamina se enlaza al hidrógeno del HCl mientras el enlace H–Cl se rompe heterolíticamente. El HCl (pKa cercano a −7) es un ácido muchísimo más fuerte que el trietilamonio (pKa 10.7), así que la transferencia de protón es completa.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la amina actúa como base y se enlaza al hidrógeno del cloruro de hidrógeno.
- Los electrones del enlace H–Cl pasan al cloro, que sale como ion cloruro.
Sal de amonio
La trietilamina se usa como captador de HCl: atrapa el ácido en forma de una sal insoluble.
Cloruro de trietilamonio
Ahora el nitrógeno tiene cuatro enlaces y carga positiva, con el cloruro como contraión. Como el HCl es tan fuerte, no queda amina libre; por eso se usa trietilamina para atrapar el HCl que se forma en las acilaciones.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el par solitario del nitrógeno de la trietilamina toma el protón del HCl para formar cloruro de trietilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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