Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
TFA + triethylamine
Condiciones: Et3N
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The amine takes the acid's proton
Triethylamine's nitrogen lone pair is the base; the O–H of TFA is the acid. Three fluorines pull electron density inductively, making TFA (pKa 0.5) about 10^4 times stronger than acetic acid.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the TFA hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving trifluoroacetate.
Why so acidic?
Electron-withdrawing groups near the carboxylate stabilize its negative charge through σ bonds.
Triethylammonium trifluoroacetate
Nitrogen gains a fourth bond (+1) and the carboxylate carries −1 shared over two oxygens. With a pKa gap of about 10, the salt forms completely.
Qué vas a practicar
Draw triethylamine removing the O–H proton of trifluoroacetic acid to form triethylammonium trifluoroacetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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