Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
tert-Butoxide + water (direction)
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
tert-Butoxide takes a proton from water
Water is the acid here and tert-butoxide is the base. tert-Butoxide is a stronger base than hydroxide because tert-butanol (pKa ≈ 18) is a weaker acid than water (pKa 15.7).
Las flechas curvas
- A lone pair on the tert-butoxide oxygen bonds to a water hydrogen.
- The O–H bond pair of water stays on oxygen, giving hydroxide.
Direction of equilibrium
Compare the two acids: water (15.7) is stronger than tert-butanol (≈18), so the side with tert-butanol is favored.
tert-Butanol and hydroxide
The oxygen of tert-butanol is neutral again with two lone pairs; hydroxide now carries the charge. This is why KOtBu cannot be used in water: it is leveled to hydroxide.
Qué vas a practicar
Draw tert-butoxide taking a proton from water and decide which way the equilibrium lies.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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