Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
La trietilamina desprotona al bencenotiol
Condiciones: Et3N, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La trietilamina toma el protón S–H
El par solitario del nitrógeno de la trietilamina se enlaza al hidrógeno S–H del bencenotiol. Los ariltioles son ácidos fuertes para ser compuestos orgánicos (pKa 6.6), cuatro unidades de pKa por debajo del trietilamonio (10.7), así que incluso una amina neutra los desprotona casi por completo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la amina actúa como base y se enlaza al hidrógeno ácido unido al azufre.
- El par del enlace S–H queda sobre el azufre, un átomo grande y polarizable que soporta bien la carga negativa.
Tiol frente a alcohol
El azufre es más grande que el oxígeno, por lo que su enlace S–H es más débil y la carga del tiolato se reparte sobre un átomo mayor.
Bencenotiolato y trietilamonio
El bencenotiolato concentra su carga principalmente en el azufre, con una pequeña deslocalización hacia el anillo. El trietilamonio es el ácido conjugado de la amina; el par iónico es la sal de tiolato, blanda y muy nucleofílica, que se usa en reacciones SN2.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el par solitario del nitrógeno de la trietilamina arranca el protón S–H del bencenotiol para formar bencenotiolato y trietilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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