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  4. Un hidrógeno ácido unido a carbono

Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base

Un hidrógeno ácido unido a carbono

Dibuja el mecanismo · Básico

Condiciones: Conceptual HCN/NaOH encounter in water; model the favored acid–base event only. The H in HCN is bonded to carbon. This is electron bookkeeping, not an experimental preparation.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 2 pasos escritos
  1. Completar las flechas de transferencia de protón

    Un hidrógeno unido a carbono puede ser ácido; el enlace de origen determina dónde reside primero su antiguo par de electrones.

    Las flechas curvas

    • El hidróxido aporta el par para el nuevo enlace O–H.
    • El carbono conserva el par de su enlace con el protón que sale.
  2. Cianuro y agua

    El carbono del cianuro tiene un triple enlace, un par solitario y carga formal −1; el nitrógeno conserva su par solitario original y permanece neutro. El hidróxido se convierte en agua y el Na⁺ permanece como espectador. Ningún enlace π se ha desplazado.

Qué vas a practicar

Forma cianuro por transferencia de protón sin colocar mal la carga de la base conjugada sobre el nitrógeno ni alterar su triple enlace.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #pKa
  • #Nitriles
  • #ProtonTransfer

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