Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Una base conjugada con un sistema pi cíclico
Condiciones: Cyclopentadiene and sodium amide in liquid ammonia; spectator solvent molecules are omitted. Show deprotonation of the saturated ring carbon and retain the displayed double-bond locations in the product contributor. Its two hydrogens are equivalent; transfer the explicit one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Forma la base conjugada
El producto puede volverse plano y conjugado; las flechas de electrones describen cambios en los electrones de enlace, no la relajación geométrica que los acompaña.
Nota: Transfiere el hidrógeno dibujado por separado sobre el carbono saturado del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion amida forma el enlace N–H.
- El carbono saturado conserva el par del enlace C–H, que puede ocupar un orbital p en la base conjugada.
Anión ciclopentadienilo y amoniaco
El CH del anillo en el sitio desprotonado tiene dos enlaces sigma del anillo, su enlace C–H conservado y un par solitario con carga −1. Ese par más los dos enlaces pi aportan seis electrones pi. El amida pasa a NH₃ neutro; el Na⁺ equilibra la carga del anión aromático.
Qué vas a practicar
Relaciona la eliminación de un protón de un carbono sp³ con una base conjugada aromática de seis electrones pi sin añadir flechas de oxidación ficticias.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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