Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Un metileno entre dos grupos atractores de electrones
Condiciones: Malononitrile, NC–CH₂–CN, encounters sodium ethoxide in ethanol. Model its favored deprotonation and give the carbon-centered conjugate-base contributor. The two central hydrogens are equivalent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Genera la base conjugada indicada
Ambos grupos nitrilo estabilizan la base conjugada por conjugación; el contribuyente solicitado fija la representación de los electrones, no una carga física localizada.
Nota: Transfiere el hidrógeno central dibujado por separado.
Las flechas curvas
- El etóxido usa un par solitario del oxígeno para formar el nuevo enlace O–H.
- El carbono central conserva el par del antiguo enlace C–H en el contribuyente centrado en carbono que se solicita.
Un carbanión estabilizado y etanol
El carbono CH central ahora tiene tres enlaces sigma, un par solitario y carga −1. Su otro hidrógeno se conserva. El etóxido pasa a etanol neutro y el Na⁺ permanece. Los enlaces pi de los nitrilos no cambian en este contribuyente; otros contribuyentes deslocalizan el anión.
Qué vas a practicar
Genera un nucleófilo de carbono estabilizado por resonancia a partir de un metileno activo en lugar de desprotonar un alcano común.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas