Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Pares solitarios en competencia en una amida
Condiciones: Consider formamide protonation in strongly acidic aqueous solution before hydrolysis. Draw its preferred singly protonated form at equilibrium. The explicit acid is hydronium with chloride as spectator. No covalent water addition is requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Elige el ácido conjugado
Compara la estabilización de los ácidos conjugados alternativos en lugar de suponer que todo nitrógeno es el sitio básico preferido.
Nota: Se puede transferir cualquier protón del hidronio. Aun así debes elegir el sitio de protonación del sustrato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carbonilo aporta el enlace O–H.
- El antiguo par O–H del hidronio regresa a su oxígeno, dejando agua.
Formamida protonada en el oxígeno
El oxígeno del carbonilo tiene un doble enlace, un enlace sencillo, un par solitario y carga +1. El nitrógeno conserva su par solitario y puede estabilizar este catión por resonancia. El hidronio pasa a agua; el cloruro equilibra la carga catiónica neta, que no cambia. La protonación por sí sola no consume el enlace pi del carbonilo.
Qué vas a practicar
Elige el sitio de protonación favorecido de la amida manteniendo el orden de enlace del carbonilo y el octeto del nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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