Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Transesterificación del acetato de etilo a acetato de metilo
Condiciones: MeOH (solvent), H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el carbonilo
El ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno carbonílico del acetato de etilo. Es la misma activación que en la esterificación de Fischer; solo cambian el nucleófilo y el grupo saliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del sulfato y da hidrogenosulfato.
El metanol se adiciona al carbono carbonílico
El par solitario del oxígeno del metanol ataca al carbono carbonílico activado. Esto da un intermediario tetraédrico con un oxígeno de oxonio con carga positiva.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno protonado y lo neutralizan.
Desprotona el oxígeno adicionado
El hidrogenosulfato quita el protón del oxígeno de oxonio que provino del metanol. El intermediario tetraédrico neutro lleva ahora un OH, un grupo etoxi y un grupo metoxi.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrogenosulfato toma el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno y elimina su carga positiva.
Protona el oxígeno del etoxi
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del etoxi para que pueda salir etanol, no etóxido. Protonar en cambio el oxígeno del metoxi simplemente revertiría la reacción.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etoxi toma un protón del ácido sulfúrico.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del sulfato.
Sale el etanol
El par solitario del OH regenera el enlace C=O y expulsa etanol neutro. Esto da acetato de metilo protonado en el O.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace π del C=O.
- Se rompe el enlace C–O con el grupo etoxi, y el etanol sale con los electrones.
Desprotona hasta el éster
El hidrogenosulfato quita el protón del oxígeno carbonílico y da acetato de metilo neutro. El ácido sulfúrico se regenera, así que actúa solo como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrogenosulfato toma el protón del oxígeno carbonílico.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno carbonílico.
Acetato de metilo y etanol
Se forman acetato de metilo y etanol, y se regenera el ácido sulfúrico. Cada paso es reversible; el metanol, como disolvente, supera en cantidad al etanol liberado, así que el equilibrio se desplaza hacia el acetato de metilo.
Qué vas a practicar
Dibuja el intercambio, catalizado por ácido, del grupo etoxi del acetato de etilo por metoxi, que da acetato de metilo y etanol en metanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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