Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Lactona formada a partir del ácido 5-hidroxipentanoico en ácido
Condiciones: 5-Hydroxypentanoic acid, catalytic p-TsOH, toluene, reflux with water removal.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué lactona se forma cuando el ácido 5-hidroxipentanoico se calienta con ácido catalítico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta δ-valerolactona (oxan-2-ona)
Correcto: cinco carbonos más el oxígeno del anillo forman una lactona de seis miembros.
Esta no γ-valerolactona
Una lactona de cinco miembros con un grupo metilo provendría del ácido 4-hidroxipentanoico, no del 5-hidroxiácido.
Esta no ε-caprolactona
Una lactona de siete miembros necesita seis carbonos en la cadena; este ácido tiene cinco.
Esta no Éster dímero lineal
La esterificación intermolecular es más lenta que el cierre de un anillo de seis miembros sin tensión.
Solución explicada
El oxígeno del hidroxilo en C5 ataca el carbono del carboxilo protonado (C1) de la misma molécula y se pierde agua. El anillo contiene de C1 a C5 y el oxígeno del anillo, seis átomos en total: δ-valerolactona (oxan-2-ona). El ataque intramolecular se ve favorecido frente a la formación intermolecular del éster porque el nucleófilo se mantiene cerca del carbonilo.
Qué vas a practicar
Predice el tamaño de anillo y la estructura de la lactona que se forma por esterificación intramolecular de un hidroxiácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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