Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis parcial del benzonitrilo a benzamida
Condiciones: Goal: benzonitrile → benzamide (PhCONH2) in good yield, with little benzoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten mejor el benzonitrilo en benzamida y se detienen allí?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H2O2, NaOH(ac), temperatura ambiente, tiempo corto
Correcto: hidratación suave y rápida del nitrilo; la amida no se sigue hidrolizando.
Esta no HCl(ac) 6 M, reflujo toda la noche
El ácido caliente durante mucho tiempo lleva la amida hasta ácido benzoico y NH4⁺.
Esta no NaOH(ac) 6 M, reflujo toda la noche
La base caliente durante mucho tiempo también hidroliza la amida y da benzoato y NH3.
Esta no LiAlH4 en éter y luego H2O
El hidruro reduce el nitrilo a bencilamina; no se forma ninguna amida.
Solución explicada
El hidroperóxido (HOO⁻) es un nucleófilo muy fuerte frente al carbono del nitrilo, así que el H2O2 alcalino hidrata el nitrilo a temperatura ambiente; la amida formada es mucho menos reactiva y sobrevive a estas condiciones suaves. Un calentamiento prolongado en ácido o base fuerte también hidroliza la amida y da ácido benzoico o benzoato. El LiAlH4, en cambio, reduce el nitrilo a una amina.
Qué vas a practicar
Elige condiciones que hidraten un nitrilo a la amida sin continuar hasta el ácido carboxílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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