Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Isopropyl acetate from acetyl chloride and propan-2-ol
Condiciones: propan-2-ol, pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Alcohol oxygen adds to the carbonyl
The oxygen lone pair of propan-2-ol attacks the very electrophilic carbonyl carbon of acetyl chloride (polarised by both O and Cl). The C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral intermediate with O⁻ and an oxonium O⁺.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen forms the new O–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move onto oxygen so the carbon keeps an octet.
Which group leaves?
Chloride is by far the weakest base attached to the tetrahedral carbon, so it is the group expelled.
Collapse and loss of chloride
The O⁻ lone pair re-forms the C=O π bond and pushes out chloride, the best leaving group on the tetrahedral carbon. The ester oxygen still carries the alcohol proton and a positive charge.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride ion.
Pyridine removes the proton
Pyridine, the base in the reagents, takes the proton from the protonated ester. This neutralises the HCl equivalent that would otherwise build up.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen, leaving the neutral ester.
Isopropyl acetate
Isopropyl acetate forms with pyridinium chloride as the by-product. The acetyl group has moved from chlorine to the alcohol oxygen: a net acyl substitution through a tetrahedral intermediate.
Qué vas a practicar
Acylate propan-2-ol with acetyl chloride by addition–elimination, then let pyridine remove the oxonium proton to give isopropyl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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