Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Acetato de fenilo a partir de cloruro de acetilo y fenóxido de sodio
Condiciones: THF, 0 °C (Na+ spectator)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del fenóxido se adiciona al cloruro de acetilo
El fenol neutro es un nucleófilo débil, pero su base conjugada, el fenóxido, lleva una carga negativa completa sobre el oxígeno. Ese oxígeno ataca al carbono carbonílico del cloruro de acetilo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace O–C con el carbono del acilo.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno y se forma un alcóxido tetraédrico.
Sale el cloruro
El alcóxido regenera el carbonilo y expulsa el cloruro. Después no hace falta ninguna transferencia de protón, porque el nucleófilo ya era un anión; el producto es directamente el éster neutro.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno regresa para reconstruir el doble enlace C=O.
- Los electrones C–Cl se van con el cloro como ion cloruro.
Acetato de fenilo
Se forma acetato de fenilo junto con cloruro de sodio. Usar el fenóxido en lugar de fenol y piridina hace que la acilación sea rápida incluso a 0 °C.
Qué vas a practicar
Acetila el ion fenóxido en el oxígeno con cloruro de acetilo: adición al carbonilo y luego pérdida de cloruro para dar acetato de fenilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas