Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
N,N-Dimethylacetamide from acetyl chloride and dimethylamine
Condiciones: dimethylamine (2 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Dimethylamine adds to the carbonyl
The secondary amine nitrogen is a good neutral nucleophile; its lone pair attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves to oxygen, giving a zwitterionic tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of chloride
The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl and chloride departs. Nitrogen is left with four bonds and a positive charge.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Second amine removes the proton
The second equivalent of dimethylamine deprotonates the acylammonium ion, giving the neutral tertiary amide and dimethylammonium chloride.
Las flechas curvas
- The free amine lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H electrons return to the amide nitrogen.
Amide class
The amide nitrogen carries two methyl groups and the acyl group, with no N–H bond left.
N,N-Dimethylacetamide
N,N-Dimethylacetamide forms with dimethylammonium chloride. Because the product has no N–H, it cannot be acylated again, and amide resonance makes its carbonyl unreactive toward the remaining amine.
Qué vas a practicar
Make the tertiary amide N,N-dimethylacetamide: dimethylamine adds to acetyl chloride, chloride leaves, and a second dimethylamine takes the N–H proton.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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