Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Acetaldehyde from acetyl chloride with LiAlH(OtBu)3
Condiciones: LiAlH(OtBu)3, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the acyl carbon
The Al–H bond of lithium tri-tert-butoxyaluminium hydride delivers its only hydride to the very electrophilic acid chloride carbon; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The Al–H bond pair forms the new C–H bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, giving acetaldehyde.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Why it stops
LiAlH4 would go on to ethanol.
Acetaldehyde
Acetaldehyde forms with chloride and Al(OtBu)3. One hydride replaced chlorine, so the oxidation level drops from acid to aldehyde.
Qué vas a practicar
Draw the single hydride delivery from LiAlH(OtBu)3 to acetyl chloride and the loss of chloride that gives acetaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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