Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Producto del cloruro de acetilo con isopropanol y piridina
Condiciones: Acetyl chloride added to propan-2-ol with pyridine in CH2Cl2 at 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agrega cloruro de acetilo a propan-2-ol y piridina. ¿Qué producto orgánico se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetato de isopropilo
La sustitución de acilo coloca el grupo isopropoxi en el carbono del acetilo en lugar del cloruro.
Esta no 2-Cloropropano
Aquí el alcohol es el nucleófilo; su enlace C–O no se sustituye.
Esta no Ácido acético
La hidrólisis necesita agua; el alcohol seco da el éster.
Esta no Éter diisopropílico
Formar un éter requeriría una SN2 o una deshidratación catalizada por ácido; el electrófilo es el carbono del acilo.
Solución explicada
El oxígeno del alcohol se adiciona al carbono carbonílico del acetilo, el intermediario tetraédrico expulsa el cloruro y la piridina quita el protón del O–H, atrapando el HCl como cloruro de piridinio. El enlace C–O del propan-2-ol nunca se rompe, así que el grupo isopropilo termina en el oxígeno del éster: acetato de isopropilo.
Qué vas a practicar
Predice el éster que se forma cuando un alcohol reacciona con un cloruro de ácido en presencia de piridina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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