Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
N-Hidroxibenzamida a partir de cloruro de benzoílo e hidroxilamina
Condiciones: NaHCO3, H2O/THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Se adiciona el nitrógeno de la hidroxilamina
La hidroxilamina tiene pares solitarios en el nitrógeno y en el oxígeno, pero el nitrógeno es menos electronegativo y retiene su par con menos fuerza, así que es el mejor nucleófilo. El nitrógeno ataca al carbono carbonílico del cloruro de benzoílo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la hidroxilamina forma el nuevo enlace N–C.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno carbonílico.
Colapso con pérdida de cloruro
El alcóxido regenera el C=O y sale el cloruro, el mejor grupo saliente. En esta etapa el producto es el ácido hidroxámico protonado en el nitrógeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno reconstruye el enlace π del carbonilo.
- Los electrones C–Cl se van con el cloro.
El bicarbonato toma el protón N–H
El bicarbonato es una base suave: basta para quitar el protón del nitrógeno catiónico, pero es demasiado débil para desprotonar el O–H del producto. Neutraliza el equivalente de HCl y forma ácido carbónico, que se descompone en CO2 y agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del bicarbonato se enlaza al protón N–H.
- El par del enlace N–H regresa al nitrógeno y queda un nitrógeno de amida neutro.
N-Hidroxibenzamida
Se forma N-hidroxibenzamida (ácido benzohidroxámico), con cloruro y ácido carbónico. La acilación en el oxígeno daría O-benzoilhidroxilamina, que no se observa porque el nitrógeno reacciona más rápido.
Qué vas a practicar
Acila la hidroxilamina en el nitrógeno con cloruro de benzoílo y usa bicarbonato para retirar el protón N–H, con lo que obtienes el ácido hidroxámico N-hidroxibenzamida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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