Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Benzyl N-methylcarbamate from benzyl chloroformate
Condiciones: Na2CO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amine adds to the chloroformate
The methylamine nitrogen attacks the carbonyl carbon of benzyl chloroformate, which is activated by both Cl and O; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, the weakest base attached to the tetrahedral carbon.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Which group leaves?
The tetrahedral carbon carries Cl, OBn and the new N.
Carbonate removes the N–H proton
Carbonate (Na2CO3) takes the proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral carbamate and hydrogen carbonate.
Las flechas curvas
- A carbonate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
Benzyl N-methylcarbamate
The amine is now a Cbz carbamate: no longer basic or nucleophilic, and removable later by hydrogenolysis (H2, Pd/C).
Qué vas a practicar
Draw the Cbz protection of methylamine: addition to benzyl chloroformate, loss of chloride and deprotonation by carbonate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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