Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Azida de benzoílo a partir de cloruro de benzoílo y azida de sodio
Condiciones: NaN3, acetone/H2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La azida se adiciona al carbono carbonílico
El ion azida es un anión pequeño y muy nucleófilo que reacciona con el cloruro de benzoílo más rápido que el agua usada como codisolvente. Un par solitario de su nitrógeno terminal ataca al carbono carbonílico y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, lo que da un intermediario tetraédrico aniónico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal, cargado negativamente, de la azida forma el nuevo enlace N–C.
- Los electrones π del carbonilo se desplazan hacia el oxígeno electronegativo, que se convierte en alcóxido.
El colapso expulsa el cloruro
El par solitario del alcóxido regenera el enlace C=O y sale el cloruro, el mejor grupo saliente del carbono tetraédrico. Aquí es importante mantener la mezcla a 0 °C: si se calienta la azida de acilo, comienza el reordenamiento de Curtius, que pierde N2 y da isocianato de fenilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno regresa para reconstruir el enlace π del carbonilo.
- El par enlazante C–Cl se va con el cloro como ion cloruro, una base muy débil.
Azida de benzoílo
Se forma azida de benzoílo, con cloruro de sodio como subproducto. La azida de acilo es a su vez un donador de acilo y, al calentarla, el precursor de un isocianato.
Qué vas a practicar
Dibuja la sustitución del cloruro del cloruro de benzoílo por el ion azida mediante adición–eliminación, deteniéndote en la azida de benzoílo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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