Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Carbonato de fenilo y bisfenol A por transesterificación en fundido
Condiciones: NaOH (cat.), 250 °C, vacuum
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidróxido catalítico forma el fenóxido
Una traza de hidróxido desprotona uno de los OH fenólicos del bisfenol A. Basta una cantidad catalítica porque al final de cada ciclo se regenera un fenóxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido se enlaza al protón fenólico.
- Los electrones O–H se quedan en el oxígeno como fenóxido.
El fenóxido se adiciona al carbonato de difenilo
El fenóxido del bisfenol A ataca al carbono del carbonato de difenilo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. El intermediario tetraédrico lleva ahora tres grupos ariloxilo con capacidad similar como grupos salientes.
Las flechas curvas
- El par solitario del fenóxido forma el nuevo enlace O–C con el carbono del carbonato.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno.
Sale fenóxido
El alcóxido regenera el C=O y expulsa un ion fenóxido. Como el fenóxido y el fenóxido del bisfenol A son grupos salientes casi igual de buenos, cada paso de esta transesterificación es reversible.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno regenera el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace C–O con uno de los grupos fenilo y sale fenóxido.
El fenóxido toma un protón del siguiente bisfenol A
El fenóxido liberado retira el protón del OH de otra molécula de bisfenol A. Así se forma fenol neutro y un nuevo fenóxido de bisfenol A que inicia el siguiente ciclo, de modo que la base nunca se consume.
Las flechas curvas
- El par solitario del fenóxido se enlaza al protón fenólico del siguiente bisfenol A.
- Los electrones O–H se quedan en ese oxígeno y se forma un nuevo fenóxido.
Carbonato de fenilo y bisfenol A
Se forma el carbonato mixto junto con fenol. A 250 °C y al vacío el fenol se evapora, así que, por el principio de Le Chatelier, el equilibrio se desplaza hacia cadenas de policarbonato cada vez más largas sin necesidad de fosgeno.
Qué vas a practicar
Dibuja la transesterificación del carbonato de difenilo con bisfenol A catalizada por base: formación del fenóxido, adición–eliminación en el carbonato y transferencia de protón que libera fenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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