Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
2-Cloro-N-fenilacetamida a partir de cloruro de cloroacetilo
Condiciones: Et3N, CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La anilina se adiciona al carbono del acilo
El cloruro de cloroacetilo tiene dos carbonos electrófilos, pero la adición al C=O plano y sin impedimento es mucho más rápida que el ataque SN2 por el lado opuesto sobre el carbono del CH2Cl. Por eso, a 0 °C el nitrógeno de la anilina ataca solo al carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la anilina forma el nuevo enlace N–C con el carbono del acilo.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno.
El cloruro de acilo pierde cloruro
El alcóxido regenera el C=O y expulsa el cloruro del carbono del acilo. El cloro del CH2 vecino sigue unido, porque en esta ruta ese carbono sp3 no participa.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno reconstruye el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace entre el carbono del acilo y el cloro, y se libera cloruro.
La trietilamina retira el protón N–H
La trietilamina neutraliza la amida protonada. Como la amina terciaria está impedida y la mezcla está fría, tampoco sustituye en el carbono del CH2Cl.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la Et3N se enlaza al protón N–H.
- El par del enlace N–H regresa al nitrógeno de la amida.
2-Cloro-N-fenilacetamida
Se forma 2-cloro-N-fenilacetamida junto con cloruro de trietilamonio. Su grupo CH2Cl intacto es un punto de anclaje útil para una reacción SN2 posterior.
Qué vas a practicar
Muestra por qué la anilina acila el carbono del cloruro de acilo del cloruro de cloroacetilo en lugar de desplazar el cloro del CH2Cl, y obtén 2-cloro-N-fenilacetamida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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