Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Reactivo para deshidratar la benzamida
Condiciones: Benzamide, one step.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo convierte la benzamida (PhCONH2) en benzonitrilo (PhC≡N)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SOCl2 (o P2O5), calor
Un agente deshidratante elimina H2O de la amida primaria y da el nitrilo.
Esta no LiAlH4, luego H2O
Esto reduce la amida a bencilamina.
Esta no H3O⁺, calor
El ácido acuoso hidroliza la amida a ácido benzoico.
Esta no NaCN, DMSO
El cianuro no tiene ningún grupo saliente que desplazar en la benzamida.
Solución explicada
Una amida primaria tiene dos enlaces N–H y un C=O; eliminar H2O entre ellos da C≡N. Los agentes deshidratantes como SOCl2, P2O5 o POCl3 activan el oxígeno de la amida como grupo saliente, y luego se eliminan los protones N–H para formar el triple enlace.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo que deshidrate una amida primaria a un nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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