Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Síntesis de pentanonitrilo a partir de 1-bromobutano
Condiciones: One step from 1-bromobutane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo convierte el 1-bromobutano en pentanonitrilo, CH3CH2CH2CH2CN?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaCN en DMSO
La SN2 del cianuro sobre el carbono primario agrega el carbono del nitrilo.
Esta no NH3, luego SOCl2
El amoníaco da butilamina; no se agrega ningún carbono y no hay amida que deshidratar.
Esta no KOH en etanol, calor
Esto da sustitución a un alcohol o E2 a but-1-eno, no un nitrilo.
Esta no Mg en éter, luego CO2
Esto forma ácido pentanoico a través del reactivo de Grignard, no el nitrilo.
Solución explicada
El cianuro es un nucleófilo de carbono fuerte y una base lo bastante débil para una SN2 sobre un bromuro primario. En un disolvente polar aprótico como el DMSO, desplaza al bromuro en un solo paso y agrega un carbono: cuatro carbonos más el carbono del C≡N dan pentanonitrilo.
Qué vas a practicar
Elige el reactivo que convierte un bromuro de alquilo primario en un nitrilo con un carbono más.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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