Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Benzoato de etilo en metanol/metóxido
Condiciones: Ethyl benzoate, NaOCH3 (catalytic), CH3OH solvent (large excess).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzoato de etilo se disuelve en metanol que contiene metóxido de sodio. ¿Cuál es el producto orgánico principal en el equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzoato de metilo
El metoxi reemplaza al etoxi; el exceso de metanol desplaza el equilibrio.
Esta no Benzoato de sodio
La saponificación requiere hidróxido y agua; el metóxido da intercambio, no un carboxilato.
Esta no Alcohol bencílico
El metóxido no es una fuente de hidruro, así que el éster no se reduce.
Esta no Éter etil metílico
El alcóxido ataca al carbono carbonílico, no al carbono del etilo.
Solución explicada
El metóxido se adiciona al carbonilo del éster; el intermediario tetraédrico puede expulsar etóxido, que el disolvente protona. El intercambio es un equilibrio, pero el metanol es el disolvente y está en enorme exceso, así que el equilibrio se desplaza hacia el benzoato de metilo.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la transesterificación catalizada por base en exceso de alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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