Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Benzoato de metilo a cloruro de benzoílo con NaCl: ¿funciona?
Condiciones: Methyl benzoate heated with sodium chloride in methanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante planea preparar cloruro de benzoílo calentando benzoato de metilo con cloruro de sodio. ¿Qué está mal en el plan?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No hay reacción: el intermediario expulsa Cl⁻, la base más débil, porque la conversión sube en la escala de reactividad
El metóxido es una base mucho más fuerte y un peor grupo saliente que el cloruro, así que el equilibrio se encuentra del lado del éster.
Esta no Solo funciona con un ácido catalítico que active el éster
El ácido acelera ambos sentidos por igual; no puede volver favorable una conversión cuesta arriba.
Esta no Funciona porque el cloruro es mejor nucleófilo que el metóxido
El resultado depende de qué grupo expulsa el intermediario, y el cloruro sale primero.
Esta no Da clorobenceno por sustitución en el anillo
El cloruro no sustituye un anillo de benceno no activado.
Solución explicada
Aunque el cloruro se adicionara al carbonilo del éster, el intermediario tetraédrico tendría Cl y OCH3 a la vez y expulsaría la base más débil, el cloruro, regenerando el éster. La sustitución de acilo solo avanza cuesta abajo, de derivados más reactivos a menos reactivos. Para llegar al cloruro de benzoílo, hidroliza el éster a ácido benzoico y trata el ácido con SOCl2.
Qué vas a practicar
Explica por qué no ocurre una sustitución de acilo que sube en la escala de reactividad, de éster a cloruro de ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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