Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Benzanilida por benzoilación de la anilina de Schotten–Baumann
Condiciones: 10% NaOH(aq), CH2Cl2 (Schotten–Baumann)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La anilina se adiciona al cloruro de benzoílo
En la mezcla bifásica, el cloruro de acilo y la anilina se encuentran en la capa de diclorometano, donde el par solitario del nitrógeno de la anilina ataca al carbono carbonílico. La amina reacciona mucho más rápido de lo que el hidróxido, en la capa acuosa separada, puede hidrolizar el cloruro de acilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la anilina forma el nuevo enlace N–C con el carbono carbonílico.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno mientras el carbono se vuelve tetraédrico.
Se pierde el cloruro
El intermediario tetraédrico zwitteriónico colapsa: el alcóxido regenera el C=O y sale el cloruro. El nitrógeno queda como un N–H con carga positiva, la amida protonada.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno regenera el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace C–Cl y los dos electrones van al cloro.
El hidróxido retira el protón N–H
El hidróxido de la interfase retira el protón ácido de la amida protonada. Esa es la clave de las condiciones de Schotten–Baumann: el NaOH neutraliza el ácido, así que no se desperdicia anilina como cloruro de anilinio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se enlaza al protón del nitrógeno positivo.
- El par enlazante N–H regresa al nitrógeno y se obtiene la amida neutra.
Benzanilida
La benzanilida (N-fenilbenzamida) precipita de la mezcla, con agua y cloruro de sodio como subproductos. Basta un equivalente de anilina porque es el hidróxido, y no una segunda amina, el que capta el ácido.
Qué vas a practicar
Benzoila la anilina en condiciones de Schotten–Baumann: adición del nitrógeno, pérdida de cloruro y eliminación del protón N–H por el hidróxido para obtener benzanilida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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