Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Trabaja hacia atrás desde la deshidratación
Condiciones: Ignore rearrangements. Seek an alcohol whose direct loss of water followed by β-elimination can form cyclohexene without changing the carbon skeleton.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué precursor cumple directamente el requisito?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanol
El carbono del anillo que lleva OH tiene carbonos del anillo adyacentes con hidrógenos β.
Esta no Ciclohexilmetanol
Su oxígeno está en un carbono exocíclico adicional; la deshidratación directa no elimina ese séptimo carbono.
Esta no Fenol
Un grupo C–OH arílico no se comporta como precursor de deshidratación de un ciclohexanol saturado, y su anillo ya es aromático.
Solución explicada
La hidratación inversa del doble enlace deseado coloca OH en un carbono del anillo y H en su vecino. El ciclohexanol cumple esa conectividad; un grupo metileno añadido o un anillo aromático no son intercambiables con el anillo saturado requerido.
Qué vas a practicar
Identifica un alcohol precursor usando la conectividad de los carbonos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas