Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Una rama de sustitución de un alcohol terciario
Condiciones: tert-Butanol with HCl in a polar medium. Follow the chloride substitution branch, not elimination.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Encuentro ácido
Explica ambos participantes en este encuentro ácido-base.
Las flechas curvas
- El par del oxígeno forma un enlace O–H.
- El par enlazante del ácido se convierte en un par solitario del haluro.
Continúa la rama de sustitución
Sigue la sustitución en lugar de la rama de eliminación competidora.
Las flechas curvas
- El par del C–O se marcha con agua neutra.
Resuelve el electrófilo de carbono
El carbono terciario tiene un orbital vacío; no se propone ningún desplazamiento por el lado opuesto del alcohol neutro.
Las flechas curvas
- El cloruro aporta el par para el nuevo enlace C–Cl.
Productos
El cloruro orgánico y el agua son neutros. El oxígeno del alcohol original y ambos hidrógenos unidos al O permanecen en el agua.
Qué vas a practicar
Distingue la ionización de un alcohol terciario del reemplazo SN2 de uno primario y conserva el subproducto agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas