Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2,3-Dimethylbut-2-ene from 3,3-dimethylbutan-2-ol
Condiciones: H2SO4, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the alcohol oxygen so that water, not hydroxide, can leave.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
Loss of water gives a secondary carbocation next to a carbon bearing three methyl groups.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with water.
Methyl shift
A methyl group on the neighbouring quaternary carbon moves with its bonding pair to the cation, giving a tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair moves to the cationic carbon together with the methyl group.
Which alkene?
Zaitsev: the most substituted alkene wins under E1.
Deprotonate to the alkene
Hydrogen sulfate takes the hydrogen beside the cation; the C–H pair forms the C=C bond.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H pair becomes the new π bond.
2,3-Dimethylbut-2-ene
The tetrasubstituted alkene forms; sulfuric acid is regenerated, so it is only a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw protonation, loss of water, the methyl shift to a tertiary cation and the deprotonation that gives 2,3-dimethylbut-2-ene from 3,3-dimethylbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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