Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Zaitsev dehydration of 2-methylcyclohexanol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves from C1, giving a secondary cation. The neighbouring carbon carries a methyl group and a hydrogen, so a better cation is one shift away.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
1,2-Hydride shift to the tertiary cation
The hydrogen on the methyl-bearing carbon moves with its bonding pair to the cationic carbon. The positive charge ends on the tertiary carbon, which is more stable.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair carries the hydride to the empty p orbital of the secondary cation.
Lose a ring proton (Zaitsev)
Hydrogen sulfate removes one of the two equivalent protons of the ring CH2 (the former carbinol carbon) next to the tertiary cation. This gives the trisubstituted alkene; losing a methyl proton would give only the less stable exocyclic alkene.
Las flechas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the C1 ring proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Which alkene?
Acid-catalysed dehydration gives the most stable alkene.
1-Methylcyclohexene
1-Methylcyclohexene and water form and sulfuric acid is regenerated. The trisubstituted alkene is the Zaitsev product.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed E1 dehydration of 2-methylcyclohexanol and explain why the trisubstituted alkene 1-methylcyclohexene is the major product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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