Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Ring expansion: cyclobutylmethanol to cyclopentene
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate oxygen
Sulfuric acid protonates the hydroxyl group, making neutral water the leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the hydrogen sulfate oxygen.
Avoiding a primary cation
The carbon bearing oxygen is primary.
Ring expansion as water leaves
The C2–C3 ring bond shifts its electron pair to C1 while the C1–O bond breaks. C3 is now bonded to C1, the ring becomes five-membered, and the positive charge ends up on C2, a secondary carbon.
Las flechas curvas
- The C2–C3 bond pair migrates to bond C3 to C1.
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Lose a β-proton
Hydrogen sulfate removes a hydrogen from C1, next to the cationic carbon, and that C–H pair becomes the ring double bond.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of hydrogen sulfate takes the proton.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
Cyclopentene
Cyclopentene forms, with the acid regenerated. The ring grew from four to five carbons because the strained cyclobutane bond migrated.
Qué vas a practicar
Draw protonation of cyclobutylmethanol, the alkyl shift that expands the four-membered ring as water leaves, and loss of a proton to give cyclopentene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas