Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1-Bromo-1-etilciclohexano a partir de 1-ciclohexiletanol
Condiciones: HBr (conc.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el OH de la cadena lateral
El HBr protona el oxígeno del hidroxilo de la cadena lateral. El grupo saliente será agua, no hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo como bromuro.
Ioniza a un catión secundario
En caliente, el agua sale del carbono de la cadena lateral y queda un carbocatión secundario. El carbono del anillo vecino es terciario y tiene un hidrógeno.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua neutra.
Un hidruro del anillo pasa a la cadena lateral
El hidrógeno del metino del anillo se mueve con su par de enlace hacia el carbono catiónico de la cadena lateral. La carga pasa al carbono del anillo, que es terciario porque ahora está unido a dos carbonos del anillo y al grupo etilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H del anillo lleva su hidrógeno al carbono catiónico secundario.
El bromuro se une al carbono del anillo
El bromuro captura el catión terciario del anillo por cualquiera de las dos caras del carbono plano. La cadena lateral se ha convertido en un grupo etilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br en el carbono terciario del anillo.
1-Bromo-1-etilciclohexano
El bromuro terciario reordenado es el producto principal. Un reactivo que evita los carbocationes, como el PBr3, daría en cambio (1-bromoetil)ciclohexano.
Qué vas a practicar
Muestra cómo el catión secundario del 1-ciclohexiletanol toma un hidruro del anillo, de modo que el bromuro termina en el carbono del anillo del 1-bromo-1-etilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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