Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Diethyl ether from ethanol
Condiciones: H2SO4, 140 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate one ethanol
Sulfuric acid protonates an ethanol oxygen, making water the leaving group on that ethyl carbon.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
A second ethanol displaces water
The oxygen of a neutral ethanol attacks the CH2 carbon from the back side as water leaves, in one SN2 step; a primary carbon cannot form a free cation.
Las flechas curvas
- An ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C–O bond pair leaves with water.
Why 140 °C?
Temperature tips the balance between substitution and elimination.
Deprotonate the oxonium ion
Hydrogen sulfate removes the proton from the positively charged ether oxygen, giving neutral diethyl ether and regenerating the acid.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Diethyl ether
Diethyl ether forms with water; sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed condensation of two ethanol molecules to diethyl ether: protonation, SN2 displacement of water by a second ethanol, and deprotonation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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