Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
(E)-Pent-2-eno a partir de pentan-2-ol por deshidratación ácida
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del hidroxilo del pentan-2-ol. Solo el ion oxonio tiene un grupo saliente lo bastante bueno para salir.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como hidrogenosulfato.
Sale el agua: catión secundario
El calentamiento ioniza el enlace C–O y da un carbocatión secundario en C2. Un desplazamiento de hidruro desde C3 daría otro catión secundario, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
Pierde un protón de C3
El hidrogenosulfato arranca un hidrógeno de C3 y no del metilo, lo que da el alqueno disustituido (Zaitsev). El catión gira libremente antes de la desprotonación, así que se prefiere la geometría trans, menos congestionada.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma el hidrógeno de C3 junto al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C2=C3.
(E)-Pent-2-eno
El (E)-pent-2-eno es el producto principal, junto con agua y ácido sulfúrico regenerado. El isómero cis y el pent-1-eno se forman en menor cantidad.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del pentan-2-ol en ácido sulfúrico caliente y explica por qué el (E)-pent-2-eno es el alqueno principal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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