Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
HBr con 2-metilpropan-2-ol: predice el bromuro
Condiciones: concentrated aqueous HBr, room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita 2-metilpropan-2-ol (alcohol tert-butílico) con HBr concentrado. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Bromo-2-metilpropano
El bromuro atrapa el catión tert-butilo en el antiguo carbono carbinólico.
Esta no 1-Bromo-2-metilpropano
El bromo tendría que quedar en un carbono primario; el catión terciario se captura donde está la carga.
Esta no 2-Metilpropeno
La eliminación (E1) es una reacción secundaria menor; con bromuro en exceso a temperatura ambiente predomina la sustitución.
Esta no 2-Bromobutano
Este tiene un esqueleto carbonado distinto; ningún desplazamiento de alquilo puede convertir el catión tert-butilo en un sec-butilo.
Solución explicada
El HBr protona el OH para que el agua pueda salir, lo que genera el catión terciario tert-butilo (SN1). El bromuro captura el catión en el mismo carbono, así que el bromo queda donde estaba el OH: 2-bromo-2-metilpropano. El catión terciario no puede reordenarse a nada más estable.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la reacción de HBr con un alcohol terciario por una vía SN1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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