Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
El PBr3 convierte el 3-metilbutan-2-ol en 2-bromo-3-metilbutano
Condiciones: PBr3 (0.4 equiv), Et2O, 0 °C; then ice water
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El alcohol ataca al fósforo
Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza al fósforo y se rompe un enlace P–Br, lo que libera bromuro y da una especie alcoxifosforada protonada en la que el oxígeno es ahora un grupo saliente excelente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol forma el enlace O–P.
- Se rompe un enlace P–Br y sale el bromuro.
El bromuro realiza una SN2 en el carbono
El bromuro liberado ataca el carbono carbinólico por el lado opuesto mientras se rompe el enlace C–O, liberando HOPBr2 neutro. El carbono nunca llega a ser un catión.
Las flechas curvas
- El par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
- El par del C–O se va con el oxígeno, neutralizándolo.
¿Por qué no hay reordenamiento?
El grupo saliente se va solo a medida que llega el bromuro, así que no existe ningún carbocatión que pueda sufrir un desplazamiento de hidruro.
2-Bromo-3-metilbutano
Se forma el bromuro secundario con inversión en el carbono que llevaba el OH; el HOPBr2 sigue convirtiendo otras dos moléculas de alcohol.
Qué vas a practicar
Dibuja el oxígeno del alcohol atacando al PBr3 y expulsando bromuro, y luego la SN2 del bromuro en el carbono carbinólico que libera HOPBr2, lo que da 2-bromo-3-metilbutano sin reordenamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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