Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Reordenamiento pinacólico — migración de metilo a pinacolona
Condiciones: Pinacol in aqueous acid. Activate a hydroxyl group, then follow water loss and methyl migration.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Encuentro ácido
Explica ambos participantes en este encuentro ácido-base.
Las flechas curvas
- El par del oxígeno forma un enlace O–H.
- El par enlazante del ácido se convierte en un par solitario del haluro.
Continúa desde el diol activado
Cualquiera de los dos grupos hidroxilo puede activarse; los dos lados del pinacol son equivalentes.
Las flechas curvas
- El oxígeno activado se va con el par C–O como agua.
Reorganiza el centro adyacente
La migración de carbono y la donación del oxígeno conservan los octetos en el ion oxonio del producto.
Las flechas curvas
- El par del enlace sigma del metilo migra al carbono catiónico.
- El oxígeno vecino dona un par para formar el enlace pi del carbonilo.
El agua recupera un protón
El agua elimina un protón del producto. El producto queda neutro y el agua se convierte en hidronio.
Las flechas curvas
- El oxígeno del agua toma un protón.
- Los electrones del enlace O–H vuelven al oxígeno con carga positiva, que queda neutro.
Productos
La pinacolona conserva uno de los oxígenos hidroxilo como oxígeno carbonílico; el otro se convierte en agua. Un par sigma cambia la conectividad del carbono y el oxígeno pierde su protón para regenerar el ácido.
Qué vas a practicar
Combina una migración 1,2 de carbono con la formación del carbonilo en un reordenamiento pinacólico completo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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