Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Un alcohol neutro atrapa un catión derivado de un alcohol
Condiciones: tert-Butanol in methanol with catalytic H₂SO₄, a non-nucleophilic acid, shown as hydronium. Follow methyl tert-butyl ether formation, not the competing alkene branch. The expelled water serves as the final base.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el oxígeno
Dibuja ambas flechas para la transferencia de protón. El agua que se forma aquí puede recuperar después un protón para regenerar el hidronio. No se añade ningún haluro.
Nota: El hidronio transfiere un protón y se convierte en agua. El contraión del ácido no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se enlaza al protón del hidronio, lo que da a este oxígeno una carga positiva.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del agua. El hidronio se convierte en agua.
Continúa la rama de formación del éter
La captura por el alcohol disolvente es la rama estipulada.
Las flechas curvas
- El par C–O se va con el agua.
Captura el electrófilo de carbono
El metanol neutro se convierte en oxonio cuando forma su tercer enlace.
Las flechas curvas
- El oxígeno del metanol aporta el nuevo enlace carbono–oxígeno.
El agua recupera un protón
El agua elimina un protón del producto. El producto queda neutro y el agua se convierte en hidronio.
Las flechas curvas
- El oxígeno del agua toma un protón.
- Los electrones del enlace O–H vuelven al oxígeno con carga positiva, que queda neutro.
Productos
El oxígeno del éter proviene del metanol, no del terc-butanol. El agua expulsada acepta el protón del metanol y se convierte en hidronio; el contraión no nucleofílico del ácido no se dibuja.
Qué vas a practicar
Contrasta la eterificación SN1 con la síntesis de Williamson y explica el protón del nucleófilo neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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